【英文名称】:Shikimic Acid
【植物来源】:木兰科常绿灌木莽草Illicium lanceolatum A.C. Smith的干燥果实。
【CAS NO.】:138-59-0
【分子式及分子量】:C74H10O5; 174.15
【活性成份】:莽草酸
【熔点】: 185~187°C
【规 格】: 99%
【检测方法】:HPLC
【溶解性】: 易溶于水,难溶于氯仿、苯和石油醚
生物合成:糖酵解产生的磷酸烯醇式丙酮酸(PEP)和戊糖磷酸途径产生的D-赤藓糖-4-磷酸作用形成中间产物3-脱氧-D-阿拉伯庚酮糖酸-7-磷酸,进一步环化成重要中间产物莽草酸。莽草酸再与PEP作用,形成3-烯醇丙酮酸莽草酸-5-磷酸,脱去Pi,形成分支酸。分支酸是莽草酸途径的重要枢纽物质,它以后的去向分为两个分支:一个分支走向色氨酸,另一个分支是先形成预苯酸,经过arogenicacid,然后再分支:一是形成苯丙氨酸,另一是形成酪氨酸(图5-7)。广谱除草剂草甘磷之所以能除草,就是因为它能抑制催化莽草酸与PEP合成3-烯醇丙酮酸莽草酸-5-磷酸的酶。本途径存在于高等植物、真菌和细菌中,而动物则无,所以动物不能合成苯丙氨酸、酪氨酸和色氨酸这3种芳香族氨基酸,必须从食物中补充。
药理作用:
莽草酸是从中药八角茴香中提取的一种单体化合物,有抗炎、镇痛作用,是抗癌药物中间体。北京中医药大学药理研究室前期研究首次发现莽草酸有明显抗血栓形成作用,可抑制动、静脉血栓及脑血栓形成。为阐明其抗血栓形成的机制,研究人员研究了莽草酸对血小板聚集及凝血的影响,并分析其作用机理与花生四烯酸代谢的关系。结果认为莽草酸可能通过影响花生四烯酸代谢,抑制血小板聚集,抑制凝血系统而发挥抗血栓形成作用。
最新应用: 莽草酸是可有效对付致命的H5N1型禽流感病毒的药物“达菲”的重要成分,专家称这是目前世界上对付禽流感的唯一武器。